Čupić je rođen 1958. godine u Novom Sadu.
Tokom svoje karijere zabeležio je niz pozorišnih, televizijskih i filmskih uloga.
Glumu ja završio na Akademiji umetnosti u Novom Sadu, u klasi profesora Dejana Mijača.
Bio je član Narodnog pozorišta u Subotici, Narodnog pozorišta u Somboru, a najveći deo svoje karijere proveo je kao stalni član ansambla Srpskog narodnog pozorišta (SNP) u Novom Sadu, a jedno vreme je bio direktor Drame SNP.
Pamti se njegovo tumačenje policajca u seriji "Vratiće se rode", a glumio je i u "Montevideo, bog te video", "Ubice mog oca", ""Vojna akademija", "Južni vetar", "Močvara", "Državni službenik".
Dobitnik je više nagrada za glumu, među kojima su i Sterijina nagrada, kao i Zoranov brk.
"Radoje Čupić je bio moje pozorište, moj Figaro, Prospero, Oberon, Ćorkan, Majstor u 'Majstoru i Margariti'... Čupe je bio sve što mu se hoće, lucidan, duhovit, nepredvidiv, spreman da zasmeje, iznenadi, fascinira, da se ludira i bude gospodin kome obrazovanje omogućuje da se igra rečima, likovima i situacijama. U ovom vremenu, u kome teatar sve više postaje profesija, odživeo je svoju čistu umetnost, lišenu šablona, klišea i igranja na sigurno", napisao je reditelj Kokan Mladenović na društvenim mrežama.
